У 2019 році він став тренером «Тоттенхем Хотспур», а у 2021 році був звільнений, вперше з 2002 року залишивши клуб, не вигравши жодного трофею. Незабаром його було прийнято на роботу в «Рому», з якою в першому ж сезоні став володарем вперше розіграної Ліги конференцій УЄФА.
Моурінью двічі перемагав у Лізі чемпіонів – із «Порту» (сезон-2003/2004) та «Інтером» (сезон-2009/2010).
Завдяки цим досягненням Моурінью 2010 року отримав нагороду ФІФА як найкращий тренер минулого року. В 2010 році Моуріньйо став тренером "Реал Мадрид" і у першому ж сезоні виграв Кубок Іспанії 2011, обігравши у фіналі "Барселону", до цього "Реал Мадрид" не вигравав у цьому турнірі 18 років.