Посада голови магістрату не приносила великого доходу, сім'я жила у злиднях. Тому восьмирічний Іван почав працювати підканцеляристом у повітовому суді. У 1778 році батько помер, фінансовий стан вдови з дітьми став ще важчим. Іван освоїв грамоту у будинку своїх тверських благодійників поміщиків М.А.
У творчості ж, пройшовши різні етапи літературної роботи, він знайшов своє покликання лише у 36 років. У 1805 році Крилов показав Івану Івановичу Дмитрієву, відомому байкарі тієї епохи, свої переклади двох байок Лафонтена.
Тридцять років свого життя Крилов віддав Публічній бібліотеці, де працював з 1812 року. 12. Іван Крилов був редактором слов'яно-російського словника. 13.