У другій половині X ст. Вовковиськ розміщувався на височинах Замчище та Муравельник і представляв військову фортецю. Про історію походження назви міста є багато легенд. За однією з них воно походить від імен керівників двох розбійницьких шайок — Волока та Вісека, які діяли тут ще у 8 столітті.
Вовковиськ був відомий своїми ремісниками, які виробляли велику різноманітність товарів – одяг, посуд, обладунки, зброю. За свою довгу історію місто часто страждало від воєн та руйнувань. Після третього поділу Речі Посполитої у 1795 році місто увійшло до складу Російської імперії.
Вовковиськ – одне з найдавніших міст Білорусі, яке входить до п'ятірки найстаріших після Полоцька, Вітебська, Турова, Заславля. У 2020 році нашому місту виповнилося 1015 років.